Per caso stai usando un dispositivo mobile (smartphone, tablet...)?
Potresti dirmi il sistema operativo e il browser che stai usando?
Il sito ancora non è completamente ottimizzato per tutti i sistemi operativi. Se sei sicuro che il peso della foto sia entro i limiti e che il nome del file non contenga caratteri particolari, il problema potrebbe essere questo.
Fai un'ultima prova rinominando prima il file con un nome breve e semplice (es. foto.jpg) e fammi sapere: se continua a dare problemi ti invio un msg privato con la mia email, così mi spedisci le foto e te le carico io